No centro da história está um quadrado amoroso formado por um grupo de amigos que se conhecem desde a universidade e se apaixonaram pelas mulheres “erradas”. Peter é o devotado marido de Nina e pai de duas crianças.
Nina está envolvida num complicado relacionamento com Cameron, que é casado com Beth. Um relativo estranho nesse grupo é Sean, que descobre que ganhar na loteria é uma ameaça à um obscuro segredo de seu passado.
Para Damien, um adolescente rebelde, ganhar esse dinheiro significa se livrar de seus pais. Já a jovem Frankie descobre que esse dinheiro poderá acabar com a disputa no divórcio de seus pais. Kimberly, uma mãe solteira, vê nisso a oportunidade de iniciar uma nova vida.
E Maggie é uma enfermeira que não vê a hora de gastar seu dinheiro.
Jon Foster (Damien Cutler)
Jason Gedrick (Cameron Walsh)
Alice Greczyn (Frankie Townsend)
Lana Parrilla (Nina Schaefer)
Luke Perry (Peter Schaefer)
Sarah Wynter (Beth Walsh)
Emma Prescott (Violet Schaefer)
Channon Roe (Jeremy)
Jaclyn DeSantis (Maggie)
Nikki Deloach (Sunny van Hattem)
Peyton List (Tally Reida)
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