SINOPSECharlie Harper é um solteirão bem de vida que vive numa casa na praia, tem um belo carro na garagem e tem uma grande facilidade de conquistar as mulheres. Seu estilo de vida casual em Malibu é interrompido quando seu irmão Alan, que acabou de se divorciar e seu sobrinho de 11 anos Jake, chegam para morar com ele, assim, de uma hora para outra.

Para complicar ainda mais as coisas, há também a obcecada e controladora mãe de Charlie e Alan, Evelyn, uma corretora de imóveis que gosta (e sabe como) curtir a vida; a afetada mulher de Alan, Judith, que “tentou” ser gay, mas falhou; a atraente e meio estranha vizinha Rose, que teve um breve romance com Charlie no passado e está determinada a estar presente na vida dele custe o que custar; e Berta, a empregada de Charlie, que não admite nenhum tipo de aproximação ou intimidade e trata tudo e todos com muito sarcasmo.

Apesar desse estranho relacionamento, Charlie e Alan descobrem que ambos tem uma coisa em comum: eles amam Jake e querem o melhor para ele. Os irmãos concordam em criar um lar adequado para Jake na casa de Charlie e juntos, esses dois homens e meio encaram os desafios de (em alguns casos, finalmente) se tornarem adultos. Charlie, que era sozinho, encontrou em sua família algo que ele desconhecia: o afeto e o amor pode existir dentro de sua própria família.

O início da 9ª temporada é marcada pela morte de Charlie e pela entrada de Walden Schmidt, um solteirão que compra a mansão de Charlie, após inúmeras tentativas de suicídio sem sucesso.