SINOPSEJonathan Eliot é um romancista, considerado um escritor bastante inteligente e sensível. Ele mora em Nova York e sua carreira está progredindo pouco; ele é solteiro e mora sozinho, e tem achado a cena do namoro algo muito assustador.

Porém, Jonathan simplesmente não consegue ter sucesso quando se trata de encontrar a mulher dos seus sonhos, mesmo com a ajuda de seus bem-intencionados amigos — casados —: o engenheiro de estúdio Sam Sloane e sua esposa Trudy; e o consultor financeiro Matt Parker e sua alegre esposa, Janeane.

Jonathan também recebe conselhos de Manny, o porteiro de seu prédio, que está há muitos e muitos anos casado e tem muitas histórias para contar.