Desacreditados da vida a dois, suas certezas e crenças caem por terra quando percebem que estão totalmente apaixonados um pelo outro. Contra a vontade de filhos, pais e ex-companheiros, eles começam a namorar e enfrentam as barreiras e ameaças dos familiares que, secretamente, esperavam a reconciliação de seus pais.

Jake Manning, ex-marido de Lily, trabalha no restaurante que era de seu sogro, causando um certo desconforto para Lily após o divórcio. Judy, irmã de Lily é dona de uma livraria, onde Lily eventualmente trabalha. E Karen é a ex-mulher de Rick, uma advogada independente que, secretamente, passa por maus momentos.

“Once and Again” retrata conflitos da vida após os 40 e também a adolescência cruel dos dias atuais.