P.J. Franklin é uma jornalista esportiva que trabalha num jornal de Chicago, e que gostaria que os imprevisíveis pontos fracos de um encontro de alguma forma tivessem regras rígidas como nos esportes. Apesar da aparência inicial de que P.J. entende os homens — constantemente demonstrado pelos cinco rapazes que ela considera sua família —, as regas do pôquer, dos treinamentos e dos jogos no bar não têm nenhuma utilidade quando ela quer conquistar um homem que ela realmente achou interessante.
Enquanto a série combina o mundo dos encontros e as dificuldades de se manter a amizade entre homens e mulheres, P.J. é cercada por um grupo de homens em sua vida: seu irmão Andy, que é controlado por sua mulher; Brendan, um DJ que vive terminando e retomando seu relacionamento com sua namorada e por muitas vezes é o colega de quarto de P.J.; o mulherengo Mike, que trabalha no time do Chicago Cub; Kenny, o dono de uma loja de bugigangas esportivas e que não sabe nada sobre encontros; e o novato do grupo, Bobby, um jornalista esportivo do jornal rival.
Enquanto Bobby tenta assimilar o grupo de amigos homens dela, P.J. tenta definir os seus verdadeiros sentimentos por ele. E P.J. sempre recebe alguns conselhos femininos de Stephanie, que gostaria que sua amiga não fosse tão desligada com assuntos como moda, cosméticos e a sutil arte dos truques femininos.
Kyle Howard (Bobby Newman)
Reid Scott (Brendan Dorff)
Michael Bunin (Kenny Morittori)
Jamie Kaler (Mike Callahan)
Kellee Stewart (Stephanie)
Jim Gaffigan (Andy Franklin)
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