SINOPSEJack Cody, um dos redatores esportivos mais sexistas da cidade de Nova York, foi demitido de seu emprego como colunista esportivo do jornal Dispatch pela ex-namorada, Melissa Peters.

Agora, desempregado, Jack tem que tolerar ver seu ex-assistente assumir sua coluna usando seu material e encontrar um novo emprego para sustentar sua filha, Blair e seu estilo de vida caro.

A solução? Simples: escrever uma coluna de conselhos sobre relacionamentos, chamada “Ask Harriet”, sob o pseudônimo de Sylvia Coco. E tudo isso no mesmo jornal do qual foi demitido.

Quando Sylvia Coco nasce, Jack é forçado a colocar um vestido, sutiã, salto alto, peruca e muita maquiagem para conseguir se passar por uma mulher e manter seu novo emprego.